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Gascones se funda en la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, siendo poblado de ganaderos de esta villa que se asentaron en el lugar con ocasión de apacentar sus ganados.
Dentro de la Tierra de Buitrago, Gascones perteneció al cuarto de los Aledaños, junto a Gandullas, Cincovillas y los actualmente desaparecidos Palomar y La Cabezada. En 1368, Buitrago y toda su Tierra, es dada en Señorío a Pedro González de Mendoza, antecesor de los duques del Infantado, bajo cuya tutela estará Gascones hasta mediados del S. XIX en que desaparecen los señoríos municipales de España.
Hasta el S XVIII compartían, lo que hoy es término municipal de Gascones, los actuales de la Cabezana, Palomares y el dicho Gascones.
En 1751, en el Catastro de Ensenada de documenta Gascones como lugar de la jurisdicción de Buitrago y sin término propio delimitado. Cien años después en el diccionario de Madoz, ya aparece como Ayuntamiento independiente. En 1833 toda la Tierra de Buitrago, que hasta entonces había pertenecido a la provincia de Guadalajara, pasa a pertenecer a la actual provincia de Madrid.
Durante la Guerra Civil, Gascones quedó en la zona del frente de Somosierra quedando prácticamente arrasado. Una vez terminado el conflicto en 1940 la Dirección General de Regiones Devastadas y Reparaciones le nombró pueblo adoptado, el único en toda la Tierra de Buitrago, junto a Lozoya, Aravaca y Pozuelo. Por la condición de adoptado y su ruinosa situación, el programa de recuperación de Regiones Devastadas proyectó la creación de una nueva población denominada Buitrago Gascones en el término de este último, aproximadamente donde el arroyo Ciguiñuela cruza la N-I. El proyecto, que nunca llego a ejecutarse, contemplaba una iglesia de grandes dimensiones que sustituiría a las de Buitrago y Gascones, muy dañadas por la guerra, un Ayuntamiento, una Casa Cuartel de la Guardia Civil, el Lavadero público, matadero, etc. Poco después se restauraron las iglesias locales de ambos pueblos y los particulares fueron recuperando el pueblo.
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